与杜月笙合谋，利用帮会组织苏浙行动委员会。在苏浙行动委员别动队的5个支队中第一、二、三支队的司令均是杜月笙的门生，支队成员中有不少是因帮会关系而被拉去参加的。上海沦陷后，蒋介石为了阻止日本海军大规模溯江西侵提出了封锁长江的计划。杜月笙顾全大局，率先指令自己的大达轮船公司开出几艘轮船行驶至江面凿沉。在杜月笙的带领下，其他轮船公司也纷起响应，凿船沉江，阻塞了长江航道，迟滞了日军的进攻。
    国民革命军撤出上海前，上海市各界抗敌后援会曾召开国民对日经济绝交委员会成立大会，通电全国组织对日经济绝交执行机关。杜月笙等27人被推选为绝交委员会执行委员。10月19日上海银行业根据绝交委员会的决议通知各行庄停止对日汇兑证券交易时，杜月笙主持的中汇银行、中国通商银行等单位一体照办。
    上海沦陷后，杜月笙还以市各界抗敌委员会负责人的身份仍在租界内坚持了一段时间。他曾不惜巨资买了不少中国GCD党组织设法出版的《西行漫记》、《鲁迅全集》等进步书籍，烫上“杜月笙赠”的金字送给租界内的各大图书馆，为广大市民提供抗日救亡的精神食粮。接下来，杜月笙拒绝日本人的拉拢，于1937年11月迁居香港。在香港，他利用帮会的关系，继续开展抗日救亡工作，从事情报、策划暗杀汉奸等活动。其中最著名的是，他在上海的门徒协助军统特务刀劈了大汉奸、伪上海市长傅筱庵。杜月笙主持的上海敌后工作统一委员会采取各种办法迫使上海资产阶级的头面人物虞洽卿等人离沪赴渝，制止了黄金荣公开出任伪职，并成功地策反高宗武、陶希圣脱离了汪精卫汉奸集团……
    淡钱财
    1949年后，杜月笙想去法国，希望蒋介石给他办护照。老蒋说，护照可以办，先交15万美元手续费。杜月笙仰天长叹，才明白天下最狠的流氓原来不是他姓杜的。杜月笙晚年，拿出多年来别人写给他的各种欠条，全部予以烧毁，并告戒后人不得追讨余债。其中光是王新衡就欠了杜月笙500根金条，还算是少的。杜月笙去世时，只留下了10万现金，每个老婆各拿一万，儿子一万，未嫁的女儿六千，已经出嫁的四千。据其女杜美如说，杜月笙去世前说的最后一句话是，“我没希望了，你们还有希望，中国还有希望。”
    杜月笙一生共名媒正娶了五位太太：
    大太太名沈月英，苏州人，没有生育。她领养一个儿子，名杜维潘，虽是养子，但此子进门后，杜月笙事事顺利，所以爱得胜过己出。后大太太因与表哥通奸被杜幽禁十年。
    二太太陈帼英，上海人，原是舞女，后跳舞结识杜并嫁给杜，共生育三个儿子，即维桓，维翰，维宁。
    三太太孙佩豪，苏州人，筱桂荪外甥女，十六岁嫁给杜。生育两个儿子，即维屏、维亲。
    四太太姚玉兰，北京人，著名京剧演员，父亲为著名京剧丑角“七盏灯”，姚玉兰与母亲小兰英，妹妹姚玉英在上海演出时被杜看中，姐妹同一晚被杜强占，后一个星期后姚玉英病死，姚玉兰生育二子和二女，即维善、维嵩和美如、美霞。
    五太太孟小冬，北京人，著名京剧表演艺术家，姚玉兰师姐，先前曾经与京剧大师梅兰芳的一段爱情为世人赞叹。后随杜月笙在1949年逃往香港后，与其结婚，孟小冬的脸上也现出了笑容。毕竟他们有了女儿杜美娟。
    经典语录
    1、不要怕被别人利用，人家利用你说明你还有用。
    2、吃是实功，赌是对冲，嫖是落空。
    3、花一文钱要收到十文钱的效果，这才是花钱能手。
    4、做事要做到刀切豆腐两面光。
    5、英雄不怕出身低，关键要有一个好脑子。
    6、做人有三碗面最难吃：人面场面情面。
    7、对人必须诚恳，即使有人欺瞒我于一时，我总能以诚字来感动他，使他心悦诚服。我的处世之道，尽在一个诚字，你们举一反三，方始可以谈交友。
    8、杜先生还曾经对一个有文化的朋友说过：你原来是一条鲤鱼，修行了500年跳了龙门变成龙了，而我呢原来是条泥鳅，先修炼了1000年变成了鲤鱼；然后在修炼500年才跳了龙门，倘若我们俩一起失败那你还是一条鲤鱼而我可就变成泥鳅拉你说我做事情怎么能不谨慎呢？
    9、头等人,有本事,没脾气;二等人,有本事,有脾气;末等人,没本事,大脾气。
    10、杯中酒常满，桌上无虚席。
    11、政府当你是尿壶（戆大）。
    12、不吸烟饮酒的人，大都是对自已严格要求的人。一般可托终生。凡迷恋“酒色财气烟”者，一定要小心。
    13、“我是一个中国老百姓，碍于国家民族主义，未敢从命”。——日本人想控制上海，想尽一切办法、千方百计对杜月笙进行拉拢，杜月笙如是说。
    14、沦陷时上海无正义，胜利后上海无公道。——杜抨击当时的国民政府。
    15、“只要事体对双方有利，随时随地彼此密切合作，应该没有啥问题个”。
    ——1945年，抗日战争进入了最后时刻。在美国国防部任职的罗斯福来华，策划美军在西太平洋的行动，专门去拜访了杜月笙，请求他对美国的情报工作给予帮助。杜月笙作了上述明确的表示。
    16、人可以不识字，但不能不识人。
    17、挨骂是假的，银子是真的。
    18、小心得天下，大意失荆州。
    19、人活在世上要靠两样东西，胆识和智慧。
    20、锦上添花的事情让别人去做。我只做雪中送炭的事情。
    21、钱财用的完，交情吃不光。所以别人存钱，我存交情。存钱再多不过金山银海，交情用起来好比天地难量！
    22、每月存款折上多几个零不算你有多少钱，花出去多少钱才算你有多少钱。
    23、每个人都有床头金尽的时候。——杜月笙先生晚年在香港，为中国抗战.赈灾慈善做出巨大贡献，晚年依旧气度过人，毁掉所有欠条。
    24、前半夜想想自己，后半夜想想别人。
    25、事不要做绝，要留有余地。
    26、君子我不怕，毛贼我不惹！
    27、原来天底下最狠的不是我姓杜的，而是他姓蒋的（蒋介石）。
    28、你个事体我晓得了，我会替你办好的，好！再会！
    29、不好好交我不回浦东去。
    （杜月笙十五岁时出外谋生，外祖母送他到半途之中的八字桥,如是说！）
    30、我进攻的矛头直指五彩缤纷的十里洋场!
    31.如果日本人利用租界打中国人，我杜月笙要在两个小时内把租界全部毁灭！
    32、我就是靠两只手，一身胆闯出来的。
    33、有希望，大家有希望，中国有希望。
    34、江湖上有人找杜摆平事体时，杜淡定的说道：“闲话一句。”
    35、做人不能当刺猬，能不与人结仇就不结，谁都不跟谁一辈子。
    杜月笙的挚爱
    杜月笙对孟小冬的情分也早在1925年就开始了。1929年他虽然娶了名须生姚玉兰，但对孟小冬依旧念念不忘，希图找机会接近她。
    1936年孟小冬应杜月笙的邀请为黄金大戏院揭幕剪彩，其后在此演出20余日。因为孟小冬是杜之四夫人姚玉兰腻友，演出期间理所当然地住在姚玉兰处——18层公寓（今锦江饭店）。这样孟杜的接触就频繁起来了。
    抗日战争中，杜月笙移居香港。
    由于杜对孟念念不忘，自然对孟小冬的情况就分外留心。在日寇铁蹄蹂躏下的北平，孟小冬凭着坚韧的意志，非凡的才气和对艺术执著的追求，终于执余派之牛耳。杜月笙对其钦佩爱慕之余，尤怜惜其个中的甘苦。因而1946年，已返回沪上的杜月笙，又让总账房黄国栋写信给孟，催其南下。孟小冬由于想念腻友，也就不再推托。姚玉兰的嘘寒问暖，杜月笙不露声色的敬重体恤，使她感到数年来未曾有的温暖，她那孤苦无依的心灵又找到了依托。孟小冬感于杜月笙数年来的情深意重，加上姚玉兰的一再撮合，此次赴沪不久，终于以身相许，1949年，上海解放前夕，孟小冬随杜一家迁居香港。
    此时的杜月笙已非盛年，而是年逾花甲一病翁，孟自入杜门后，就自然地挑起了侍奉杜月笙的担子。而侍疾也似乎成了她不可卸掉的责任，因为她的相伴已经成了病入膏肓的杜月笙不可缺少的安慰。
    自入杜公馆以来，孟小冬一直沉默寡言，对一切看不惯、听不得、受不了的事情都漠然置之。但1950年的某一天，傲岸的她却迫不得已，淡淡地说了句至关重要的话。那天，杜月笙当着家人的面，掐指计算迁法需要多少张护照。当他算好了需要27张时，孟小冬淡然的声音突然飘了过来：“我跟着去，算丫头呢还是算女朋友呀。”一语道破实情。杜月笙一愣，当即宣布尽快与孟小冬成婚。那一晚，杜月笙下了他那几乎离不开的病榻，由人搀扶着，充当新郎；孟小冬的脸上也现出了笑容。毕竟他们有了女儿杜美娟，杜月笙有责任承担起了孟小冬的义务，给她一个名分。一生傲岸的孟小冬，最终也只能屈从于命运的摆布了。
    悼挽杜月笙联
    忧国耿孤忠，不仅垂声游侠传；
    首丘慰遗志，成同酧酒大招篇。
    ——国民政府国防部部长何应钦挽杜月笙
    班生投笔，卜式输财，历济艰危昭史乘；
    范式凭棺，伯牙碎轸，忍教生死隔襟期。
    ——台湾当局“总统府”资政许世英挽杜月笙
    纪念嵌典杜月笙联
    友天下士；
    读古人书。
    ——上海华格臬路杜月笙寓宅门楹
    杜月笙虽是粗人出身，自知年少失学、胸无点墨，但心里一直有对文化的向往和敬畏，“万般皆下品，惟有读书高”等传统意识积淀在心灵深处。成名后的杜月笙回忆童年：“当时一个月学费只有五角钱，可惜因为家里实在太穷了，读到第五个月，先母缴不出学费，只好停学。”不难看出话里含着缕缕心酸，杜月笙似乎真是有心向学的。等他有了足够的钱势，也想回头努力提高自身文化水平，在门口高悬的是这副对联，然而毕竟识字少，无法去“读”，他就重金聘请高明的说书艺人长期为他讲《三国》说《水浒》，学习历史知识和处世方式；他一度勤练书法，虽然没有什么成就，但“杜镛”二字终可潇洒地到处签写；他非常注重仪表文明，对手下说“衣食足，应该礼仪兴了，再不能让人一看就害怕讨厌”，不论天气多热，他长衫最上面一颗纽扣也从不解开，并禁止衣冠不整、赤膊袒胸的徒众出入杜门。杜月笙对子女的教育高度重视，严格要求他们的学业，严禁其沾染烟赌娼。儿子杜维藩一次大考逃考，被他狠甩两个耳光；女儿杜美如一次外语考试成绩不佳，被他用鞭子责打10下。杜氏8子3女都受到了良好的教育培养，至今活跃在海外商界，其子杜维善还是一位著名收藏家和古钱币研究专家，近年来两次向上海博物馆共计捐赠古钱币1800余枚，上博专馆陈列。杜月笙还在法租界善钟路创办了一所正始中学，亲任董事长，由陈群任校长；并在老家浦东耗资10万元，建起“浦东杜氏藏书楼”，附设学塾。办学并不是赚钱的买卖，这除了扩大社会名声，也是他对自己早年失学的心理补偿吧。
    贺赠杜月笙联
    春申门下三千客；
    小杜城南五尺天。
    ——1931年6月骈文大家饶汉祥（原北洋政府总统府秘书）赠杜月笙
    黎元洪由总统被迫退位后，流落于上海，得到杜月笙热情款待，因此黎元洪的秘书饶汉祥特撰这一副对联赠杜月笙。上联写战国时的春申君，其门下多养食客，以仗义疏财，交游广阔而著名。下联指唐朝京城长安南郊的杜曲地方，此地盛唐时为贵族住宅地，因簪缨世胄，门第高贵，大有去天尺五的显赫气势。以此典故暗喻杜月笙重义气，爱朋友。杜公馆门庭若市，气派非凡。这等于送杜月笙一块金字招牌，杜月笙特地请来高手，将此对联制成黑底金字，髹漆生光，赫然挂在客厅两楹，一生对此夸耀不已。杜月笙因此被其党羽吹捧为“当代春申君”。杜月笙也做些收买人心的事情。持续多年购买预防传染病的药水，送到浦东老家，按户免费发放。每逢上海及附近地区发生灾害，必定出面组织赈济。有时装出维护工人利益的形象，出面调解劳资纠纷。杜月笙一改传统流氓身着短打、手戴戒指、卷袖开怀的打扮，而是四季身着长衫，打扮斯丈，给人一种温文尔雅的形象。杜月笙附庸风雅，广结名流，大学者章太炎、名士